水楊酸
結構式
| 物競編号 | 01fs |
|---|---|
| 分子式 | c7h6o3 |
| 分子量 | 138.12 |
| 标簽 |
鄰(lín)羟基甲酸, 2-羟基甲酸, 柳酸, 沙利西酸, o-hydroxybenzoic acid, 2-hydroxy benzoic acid, 芳香族羧酸及其衍生物, 酸性溶劑(jì) |
編号系統
cas号 ：69-72-7
mdl号：mfcd00002439
einecs号：200-712-3
rtecs号 ：vo0525000
brn号：774890
pubchem号：24899681
物性數據
1. 性狀：白色針狀結晶或單(dān)斜棱晶 ，有特殊的酚酸味 。在空氣中穩定 ，但遇光漸漸改變(biàn)顔色。
2. 相對(duì)密度（g/ml,20/4℃）：1.443
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/ml,空氣(qì)=1）：4.8
4. 熔點（ºc）：158～161
5. 沸點(diǎn)（ºc,2.67kpa）：210（2666pa）
6. 相對密度（25℃，4℃）：0.9438159
7. 折射率(n20d)：1.565
8. 閃(shǎn)點(diǎn)（ºc）：157
9. 氣相标準燃燒熱(焓)(kj·mol-1)：-3117.2
10. 氣相标準聲稱熱(焓)( kj·mol-1) ：-494.8
11. 蒸氣(qì)壓(yā)（114ºc）：1mmhg
12. 晶相相标準燃燒熱(焓)(kj·mol-1)：3022.1
13. 晶相标準聲稱熱(焓)( kj·mol-1)：-589.9
14. 臨(lín)界溫度（ºc）：不確(què)定
15. 臨(lín)界壓力（kpa）：不確(què)定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對(duì)數值：不確(què)定
17. 爆炸上限（%,v/v）：不確(què)定
18. 爆炸下限（%,v/v）：不確(què)定
19. 溶解性 ：微溶於(yú)冷水，易溶於(yú)熱水，，和丙酮 ，溶於(yú)熱。1克本品能溶於(yú)460毫升水，15毫升熱水，2.7毫升醇，3毫升丙酮 ，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升，52毫升松節(jié)油。
毒理學數據
1、半數緻死量（小鼠 ，靜(jìng)脈(mài)）lc50:500mg/kg
2、本品刺激皮膚 、黏膜，因能與機體組織中的蛋白質發(fā)生反應 ，所以有腐蝕作用。大量服用能引起嘔吐、腹瀉 、腹痛、呼吸困難、酸中毒症和興奮。還可引起披榛 、尿中含蛋白的多尿症。操作人員應穿戴勞動(dòng)保護用具。
生态學數據
本品對(duì)水體(tǐ)稍有危害 。
分子結構數據
1、 摩爾(ěr)折射率：35.06
2、 摩爾體積（cm3/mol）：100.3
3、 等張(zhāng)比容（90.2k）：284.4
4、 表面張(zhāng)力（dyne/cm）：64.4
5、 介電(diàn)常數：未確(què)定
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極(jí)化率：13.90
計算化學數據
1.疏水參(cān)數計(jì)算參(cān)考值（xlogp）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極(jí)性表面積(jī)57.5
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:133
10.同位素原子數量:0
11.確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
12.不確(què)定原子立構(gòu)中心數量:0
13.確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
14.不確(què)定化學鍵立構(gòu)中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 在空氣中穩定 。見(jiàn)光漸漸變(biàn)色。有毒。
2. 常壓下急劇加熱分解爲酚和二氧化碳。1g水楊酸可分别溶於(yú)460ml水、15ml沸水、2.7ml、3ml丙酮、3ml、42ml氯仿 、135ml、52ml松節(jié)油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的ph值爲2.4。水楊酸與三氯化鐵水溶液生成特殊的紫色 。
3. 本品刺激皮膚 、黏膜，因能與機體組織中的蛋白質發生反應，所以有腐蝕作用 。能使角膜增殖後剝(bō)離。其毒性比酚弱，但大量服用能引起嘔吐、腹瀉、頭痛 、出汗、皮疹、呼吸頻促、酸中毒症和興奮。嚴重時呼吸困難 、虛脫，終緻心髒麻痹而死 。由於(yú)水楊酸從腎髒排出，常引起急性腎炎。家兔經口ld50:1.3mg/kg。操作人員應穿戴勞動保護用具。
4. 存在於(yú)烤煙煙葉 、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣(qì)中 。
5. 在水楊樹中有微量存在 。
貯存方法
1. 應貯存於(yú)陰涼、通風(fēng)、幹燥的庫房中，遠離火源、熱源，與易爆品、氧化劑分開存放。
2. 包裝採(cǎi)用内襯塑料袋，外套麻袋或聚丙烯編(biān)織袋或纖維闆桶包裝 。
3. 與爆炸物、氧化劑(jì)隔離(lí)。避光保存。
合成方法
1. 酚與氫氧化鈉反應生成酚鈉，蒸餾脫水後 ，通二氧化碳進行羧基化反應，制得水楊酸鈉鹽，再用酸化，而得粗品。粗品經升華精制得成品。原料消耗定額(é)：酚（98%）704kg/t、燒堿（95%）417kg/t、（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。該(gāi)法分爲常壓法和中壓法。（1）常壓法 将酚與50%的氫氧化鈉溶液配制成酚鈉，使遊離堿在1%以内，減壓脫水後 ，加酚作溶劑共沸脫水。然後酚鈉在溶劑酚中通入幹燥的二氧化碳羧化，再用酸化即得成品。
将酚與50%氫氧化鈉按1：1.02（mol)配比加入反應器中進行反應脫水 ，控制遊離堿≤1%，減壓脫水後，再加酚作溶劑共沸脫水。然後将酚鈉在酚中通入幹燥的二氧化碳氣體，進行羧化反應3h後，第二次通入二氧化碳2h，再減壓回收酚，即羧化完畢 。再向上述水楊酸鈉溶液中 ，加入水溶解成50%的溶液，在攪拌下加入7%-8%的酸化至ph值1-2，然後冷卻過濾，真空幹燥，即得水楊酸粗品 ，再将粗品在減壓下升華，可得含量爲99%的成品水楊酸 ，收率50%-70%。（2）中壓法 仍以酚爲原料，先制成酚鈉 ，在中壓下用二氧化碳進行羧基化，生成碳酸酚酯 ，然後加壓進行分子重排，生成水楊酸鈉 ，再經酸化後處理制得水楊酸。
将酚用50%液堿中和 ，真空幹燥 ，然後将釜溫冷卻至100℃,慢慢通入幹燥的二氧化碳，當釜内壓力達0.7-0.8mpa時 ，停止通二氧化碳，此時生成碳酸酚酯鈉，然後在130-140℃下發生分子内重排異構化，變爲水楊羧鈉，再用酸化，得水楊酸粗品。将粗品在減壓下升華，即得水楊酸精品，含量99%，收率達98%以上。消耗定額（kg/t):酚（98%）704，燒堿（95%）417，（95%）500，二氧化碳（99%）467。 （3）制法 酚與氫氧化鈉反應生成酚鈉鹽 ，然後(hòu)再與二氧化碳合成鄰羟基甲酸鈉，經(jīng)酸化制得水楊酸：
粗品用水溶解後(hòu)經活性炭脫色，再重結晶提純(chún)。（4）将相同物質量的酚和50%的氫氧化鈉在105～130℃下反應生成酚鈉，控制遊離堿1%以内。反應結束後 ，減壓脫水，再用酚爲溶劑共沸脫水。冷卻至100℃後 ，通入幹燥的二氧化碳進行3h羧化反應，溫度由128℃升至200℃。待溫度下降後，回收溶劑酚 ，2～3h後，再通入二氧化碳羧化2h，減壓回收酚。（ 羧化的另一種方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反應壓力爲0.7～0.8mpa進行羧化反12h。 ）羧化反應結束後 ，加水溶解水楊酸鈉，調成50%的溶液，邊攪拌邊加入7%～8%的溶液，使ph值達1～2，冷卻、過濾、甩幹，用水洗滌數次，甩幹後，再用蒸餾水加熱溶解，加入少
量活性炭，煮沸，趁熱過濾，濾液冷卻重複用蒸餾水溶解，過濾、甩幹數次，即可得純品水楊酸。所得水楊酸粗品也可用減壓升華精制。過程反應式爲：
2. 煙草：or，44；or，26；fc，9；fc，54；bu，26；fc，40。
用途
1、主要作爲醫藥工業的原料，用於(yú)制備(bèi)阿斯匹林 、水楊酸鈉、水楊酰胺 、止痛靈、水楊酸酯、血防-67等藥物。染料工業用於(yú)制備(bèi)媒染純黃、直接棕3gn、酸性鉻黃等。還用作橡膠硫化延緩劑和消毒防腐劑等。
2、用作環(huán)氧樹脂固化的促進劑，也可作爲防腐劑。可用來制備(bèi)水楊酸甲酯 、水楊酸乙酯等合成香料 。染料工業用作制備(bèi)直接染料及酸性染料等的原料。還可用作橡膠防焦劑、消毒劑等。
3、堿(jiǎn)量法及碘量法滴定的标準。熒光指示劑(jì)。絡合指示劑(jì)。
4、本品在橡膠工業中用作防焦劑及生産(chǎn)紫外線吸收劑和發(fā)泡劑等。
5、用作熒光指示劑(jì)、配合指示劑(jì)、配合掩蔽劑(jì)。钛、锆、鎢等離(lí)子的顯色劑(jì)及防腐劑(jì)。
6、水楊酸在某些弱酸性電(diàn)解液中作爲添加劑，也可用作電(diàn)鍍(dù)或化學鍍(dù)的絡合劑。
7、化妝品防腐劑。主要用於(yú)花露水、痱子水、奎甯頭水等水類化妝品。除防腐殺菌作用外，還(hái)有祛除汗臭、止癢消腫、止痛消炎等功能。
8. 少量用於(yú)配制動(dòng)物香型香精等日用香精。微量用於(yú)食品中，起防腐劑的作用。是醫藥工業重要的原料。
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